Максим Рильський народився 19 березня 1895 року в Києві. Його батько, етнограф, громадський діяч і публіцистРильський Тадеуш-Томаш-Збіґнєв Розеславович, був сином поміщика Розеслава-Карла-Теодора-Яна Теодоровича Рильського і княжни Трубецької. Один з предків Рильських у XVII столітті був київським міським писарем. Прапрадід Ромуальд був учнем базиліянської школи і під час взяття Умані гайдамаками у 1768 році ледве не був страчений (за переказом, він заспівав православний гімн «Пречиста Діво, мати руського краю», це справило на ватажка гайдамаків таке враження, що він відпустив хлопця, а також решту засуджених на смерть поляків та євреїв). Мати Максима Рильського, Меланія Федорівна, була простою селянкою з села Романівки (нині Попільнянського району Житомирської області). 1902року помер його батько, і родина переїхала з Києва до Романівки. Максим спершу навчався в домашніх умовах, потім (з осені 1908 року) у приватній гімназії в Києві.
Змалку познайомився з композитором М. Лисенком, етнографом, дослідником і збирачем українських народних дум та пісень Д. Ревуцьким, актором і режисером П. Саксаганським, етнографом та фольклористом О. Русовим, які справили на нього великий вплив. Деякий час він жив і виховувався в родинах М. Лисенка та О. Русова. Після приватної гімназії Науменка Рильський у 1915–1918 роках навчався на медичному факультеті Київського університету Св. Володимира, потім на історико-філологічному факультеті Народного університету в Києві, заснованому за гетьмана Павла Скоропадського, але через бурхливі події революції й громадянської війни жодного з них не закінчив. Займався самоосвітою, вивченням мов, музикою. З 1919 до 1929 року вчителював у селі, зокрема й у Романівці, а також у київській залізничній школі, на робітфаці Київського університету та в Українському інституті лінгвістичної освіти.
Рильський почав писати рано, перший його вірш надруковано 1907, перша юнацька збірка поезій «На білих островах» вийшла 1910 року. Першою вже зрілою, що визначила появу видатного поета, була збірка «Під осінніми зорями» (1918, перевидана у понад пал. скороченому вигляді 1926).
У 1920-х роках Рильський належав до мистецького угруповання «неокласиків», переслідуваного офіційною критикою за декадентство і відірваність від сучасних потреб соціалістичного життя. Протягом десятиріччя вийшло десять книжок поезій, серед яких «Синя далечінь» (1922), «Поеми» (1925), «Крізь бурю і сніг» (1925), «Тринадцята весна» (1926), «Гомін і відгомін», «Де сходяться дороги» (1929), та декілька книжок поетичних перекладів, зокрема 1927 року — переклад поеми Адама Міцкевича «Пан Тадеуш».